写真:分子模型セット(Wikimedia Commons/パブリックドメイン)

ORGANIC CHEMISTRY / NOTE 01

有機化学の入口 — 構造式で見る

有機化学は「炭素にどう手がつながっているか」を絵で見る科目です。 この面の図はすべて、原子の座標と結合の本数から計算して描いたもので、手で線を引いていません。

ねらい

  • 炭素が4本の手を出すと言える
  • メタンとエタンの形を思い浮かべられる
  • 構造式の読み方に慣れる

この面で使う言葉

構造式
どの原子とどの原子が、何本の手でつながっているかを線で書いた式
単結合
原子どうしが手を1本ずつ出してつながること。線1本で書く
水素(H)
手が1本しかない原子。炭素の余った手を埋める

01炭素の手は4本

まずここだけ。炭素は必ず4本の手を出します。 その4本が全部水素につながった、いちばん単純な形がメタンです。

CHHHH
メタンCH₄手が4本、全部H
CCHHHHHH
エタンC₂H₆C同士が1本の手でつながる(単結合)

押さえどころ

  • 炭素の手はいつでも4本。足りない分は水素が埋める
  • C同士が手を1本ずつ出してつながるのが単結合

覚えているか — この面の言葉

黒い部分をタップすると答えが出ます。

用語意味
構造式どの原子とどの原子が、何本の手でつながっているかを線で書いた式
単結合原子どうしが手を1本ずつ出してつながること
メタン炭素1個に水素4個。いちばん単純な形
エタン炭素2個が単結合でつながった形
自分の資料を差し込む教科書の構造式、授業プリント

ねらい

  • 二重結合・三重結合を見分けられる
  • 手を余分に使うとHが減る理由を言える
  • アセチレンが直線になることを知る

この面で使う言葉

二重結合
手を2本ずつ使ってつながること。線2本で書く
三重結合
手を3本ずつ使ってつながること。線3本で書く

02手を2本・3本使うとどうなるか

炭素どうしが手を2本使えば二重結合、3本なら三重結合です。 使った手のぶん、水素が減ります。

CCHHHH
エチレンC₂H₄二重結合。Hは4個に減る
HCCH
アセチレンC₂H₂三重結合。まっすぐ並ぶ

手が増えるほど、水素は減る

左:C同士が使う手の本数 / 右:まわりの水素の数エタンC2H6手1本H 6個エチレンC2H4手2本H 4個アセチレンC2H2手3本H 2個

エタン(H6) → エチレン(H4) → アセチレン(H2)。 手を1本余分に使うたび、Hが2個ずつ減るのが分かります。

押さえどころ

  • 二重結合=手2本/三重結合=手3本
  • 結合が増えるたび、水素が2個ずつ減る
  • 三重結合のまわりは直線に並ぶ

覚えているか — この面の言葉

黒い部分をタップすると答えが出ます。

用語意味
二重結合手を2本ずつ使ってつながること
三重結合手を3本ずつ使ってつながること
エチレン二重結合をもつ C₂H₄
アセチレン三重結合をもつ C₂H₂。直線に並ぶ

ねらい

  • 官能基でなかまが決まると説明できる
  • -OH/-CHO/C=O/-COOH を見分けられる
  • 代表例を1つずつ挙げられる

この面で使う言葉

官能基
分子の性質を決める、決まった形の原子のかたまり
-OH(ヒドロキシ基)
酸素と水素がついた形。これがつくとアルコール
C=O(カルボニル基)
炭素と酸素が二重結合した形
-COOH(カルボキシ基)
C=O と -OH が同じ炭素についた形。これがつくとカルボン酸

03酸素がつくと、なかまが変わる

炭素と水素だけの骨格に酸素がつくと、性質が決まります。 この「つき方」を官能基とよびます。図の朱い O が酸素です。

CCOHHHHHH
エタノールC₂H₅OH-OH がつく → アルコール
CCOHHHH
アセトアルデヒドCH₃CHO-CHO がつく → アルデヒド
CCOCHHHHHH
アセトンCH₃COCH₃炭素の間に C=O → ケトン
CCOOHHHH
酢酸CH₃COOH-COOH がつく → カルボン酸

押さえどころ

  • -OH=アルコール/-CHO=アルデヒド
  • C=O が鎖の途中=ケトン/-COOH=カルボン酸
  • 骨格が同じでも、つく基が変われば別のなかま

覚えているか — この面の言葉

黒い部分をタップすると答えが出ます。

官能基の名前なかまの名前代表例
ヒドロキシ基-OHアルコールエタノール
アルデヒド基-CHOアルデヒドアセトアルデヒド
カルボニル基>C=Oケトンアセトン
カルボキシ基-COOHカルボン酸酢酸
自分の資料を差し込む官能基の一覧、まとめプリント

ねらい

  • ベンゼンが正六角形だと言える
  • 単結合と二重結合を交互に書くと知る
  • Hを省く書き方に慣れる

この面で使う言葉

環(かん)
炭素がつながって輪になった構造
芳香族
ベンゼン環をもつ化合物のなかま

04環になる — ベンゼン

炭素がつながって輪になったものです。正六角形で、 単結合と二重結合が交互に書かれます。

ベンゼンC₆H₆各頂点が炭素。Hは省略して書く

この図の6つの頂点は、三角関数で60度ずつ回して置いた座標です。 目分量で六角形を描くと必ず歪みます。環の二重結合は、内側にだけ2本目を引くのが決まりです。

押さえどころ

  • ベンゼンは正六角形。頂点はすべて炭素
  • 単結合と二重結合を交互に書く
  • 頂点のCと、そこにつくHは省略する

覚えているか — この面の言葉

黒い部分をタップすると答えが出ます。

用語意味
ベンゼン炭素6個が正六角形に並んだ C₆H₆
芳香族ベンゼン環をもつ化合物のなかま
炭素がつながって輪になった構造

ねらい

  • 選択問題で、結合と官能基を確かめる
  • 間違えたところは前の面へ戻って読み直す

05確認テスト

Q1エタン C₂H₆ の炭素どうしの結合はどれか。

Q2-OH(ヒドロキシ基)をもつ化合物のなかまはどれか。

Q3酢酸がもつ官能基はどれか。

Q4ベンゼン C₆H₆ の形として正しいのはどれか。

ねらい

  • この面だけで、構造式の読み方を通しで確かめられる
  • 思い出せないところは、その面へ戻って読み直す

06全体チェック

この1枚に全部入っています。黒い部分をタップすると答えが出ます

① 炭素の手

🔍 炭素はいつでも手が4本。足りない分を水素が埋める。
CHHHH
  • メタン CH₄… 炭素1個に水素4個。いちばん単純な形
  • エタン C₂H₆… 炭素2個が 単結合 でつながる
  • 構造式=どの原子とどの原子が、何本の手でつながっているかを線で書いた式

② 結合と水素の数

🔍 手を余分に使うほど、水素が減る。
左:C同士が使う手の本数 / 右:まわりの水素の数エタンC2H6手1本H 6個エチレンC2H4手2本H 4個アセチレンC2H2手3本H 2個
  • 二重結合=手を2本ずつ/三重結合=手を3本ずつ
  • エタン(H6) → エチレン(H4) → アセチレン(H2) = 1本増えるごとに H が 2個 減る
  • 三重結合のまわりは 直線 に並ぶ

③ 官能基

🔍 つく基が変われば、別のなかまになる。
CCOHHHHHH
  • -OH(ヒドロキシ基)… アルコール 例:エタノール
  • -CHO(アルデヒド基)… アルデヒド 例:アセトアルデヒド
  • >C=O(カルボニル基)が鎖の途中… ケトン 例:アセトン
  • -COOH(カルボキシ基)… カルボン酸 例:酢酸

④ 芳香族

🔍 環になると書き方が変わる。
  • ベンゼン C₆H₆… 炭素6個が 正六角形 に並ぶ
  • 単結合と二重結合を交互に書き、二重結合の2本目は環の内側だけに引く
  • 頂点の C と、そこにつく H は 省略 する
書き込みの道具(note-take.js)だけ外部から読み込み。構造式はすべて座標を計算して生成した SVG です。